Nach einer enttäuschenden Leistung verlor das Team von Trainer Holger Stanislawski beim Viertligisten Chemnitzer FC 0:1 (0:1).
Bereits im vergangenen Jahr hatten sich die Hamburger zum Auftakt des Pokalwettbewerbes schwer getan. Damals setzten sie sich erst nach Verlängerung 2:0 gegen den Fünftligisten FC Villingen durch. Für den Pokal-Halbfinalisten von 1993 aus Chemnitz war es der erste Einzug in die zweite Runde seit der Saison 1999/2000. Kapitän Andreas Richter (5.) erzielte das Siegtor.
Vor 10.431 Zuschauern am Stadion an der Gellertstraße, der höchsten Besucherzahl seit mehr als zehn Jahren in Chemnitz, begann die Begegnung mit einem Paukenschlag. Bereits nach fünf Minuten gelang dem Außenseiter die Führung. Richter köpfte nach einer Ecke fast völlig unbedrängt von der Pauli-Abwehr zum 1:0 ein.
Im Anschluss überließ das Team von Gerd Schädlich dem über weite Strecken der ersten Hälfte enttäuschenden Favoriten das Spiel, doch konnten die Gäste meist nicht viel mit dem Übergewicht anfangen. Die erste gute Chance für St. Pauli vergab Max Kruse aus spitzem Winkel freistehend vor CFC-Torhüter Philipp Pentke (12.).
Viel mehr hatte Pentke aber im Anschluss nicht zu tun. Deniz Naki verpasste in der 21. Minute zwar knapp eine Hereingabe von Marius Ebbers, größere Torchancen erspielte sich die Mannschaft von Stanislawski gegen die gut stehenden Chemnitzer aber nicht.
Im Gegenteil: Die Gastgeber hatten durch Rene Trehkopf und Chris Löwe, der freistehend Torwart Benedikt Pliquett nicht bezwingen konnte, sogar Chancen zu einer höheren Pausenführung.
In der zweiten Halbzeit kamen die Gäste engagierter aus der Führung und hatten durch Ebbers (49.) eine gute Möglichkeit zum Ausgleich, mussten allerdings fast im Gegenzug durch einen erneuten Kopfball von Richter das 0:2 hinnehmen.
Vor allem das Mittelfeld der Paulianer um Naki zeigte sich engagierter und strahlte zumindest halbwegs Torgefahr aus, ohne jedoch wirklich zwingend zu werden. Naki war es dann auch, der in der 67. Minute Pentke mit einem Weitschuss zu einer Parade zwang.
Die Gastgeber befreiten sich trotz des Anrennens der Hamburger meist geschickt und hielten Ball häufig weit vom Tor, so dass hochkarätige Chancen für den Bundesligisten Mangelware blieben.
Beste Spieler der Gastgeber waren Richter und Christian Fröhlich, bei den Paulianern hatten nur Torwart Pliquett und Kapitän Fabio Morena Normalform.