Im Achtelfinal-Hinspiel unterlagen die Blues beim SSC Neapel mit 1:3 (1:2) und gehen mit einer hohen Hypothek in das Rückspiel am 14. März an der Stamford Bridge. Neapel hatte als Gruppenzweiter hinter dem FC Bayern die Runde der letzten 16 erreicht und dabei Englands Tabellenführer Manchester City hinter sich gelassen. Der Druck auf Chelsea-Coach André Villas-Boas nimmt nach der Niederlage weiter zu: In der Liga sind die Londoner nur Fünfter, im FA-Cup gab es zuletzt nur ein 1:1 gegen Zweitligist Birmingham. Ein Aus in der Königsklasse könnte den Portugiesen den Job kosten.
Vor 55.000 Zuschauern im Stadio San Paolo erwischte Chelsea, das den Ausfall von Kapitän John Terry (Knieverletzung) zu verkaften hatte, den besseren Start. Spaniens Weltmeister Juan Manuel Mata nutzte einen katastrophalen Fehler von Napoli-Kapitän Paolo Cannavaro zum 1:0 (27.). Die Italiener fingen sich aber schnell und drehten durch Spielmacher Ezequiel Lavezzi (38.) und Edinson Cavani (45.+2) das Spiel. Bei beiden Treffern sah die Hintermannschaft der Engländer alles andere als gut aus. Nach der Pause agierte Chelsea bei strömendem Regen gegen zunehmend tiefer stehende Italiener dominanter, wurde dann aber bei einem Konter kalt erwischt: Cavani bereitete vor, der überragende Lavezzi vollendete (65.). Ashley Cole verhinderte ein Debakel, als er gegen Christian Magio auf der Torlinie rettete (81.).