Am Mittwoch wurde im Hans-Tilkowski-Haus des Fußball- und Leichtathletik-Verbandes Westfalen (FLVW) die erste Runde des Krombacher Westfalenpokals 2018/19 ausgelost. Losfee war Alexander Horster (Gebietsverkaufsleiter von Hauptsponsor und Namensgeber Krombacher). Und er zog bereits in Runde eins mehrere Knaller. So muss RW Ahlen gegen den SV Lippstadt ran, der Regionalligist Rödinghausen trifft auf den Drittligisten SF Lotte und in Dortmund gibt es ein Oberligaduell zwischen dem ASC 09 und TuS Erndtebrück.
Anders als am Niederrhein wurden bereits die Partien bis zum Viertelfinale ausgelost. Die erste Runde wird zwischen dem 29. Juli und dem 26. August ausgespielt. Bis Ende des Jahres sollen die Viertelfinal-Runde abgeschlossen sein. Anschließend werden die Halbfinalpartien ausgelost, das Endspiel steigt im Rahmen des nächsten "Finaltags der Amateure" am 21. Mai 2019.
Die Paarungen der ersten Runde Gruppe 1: FC Wetter 10/30 (LL) – SV Wacker Obercastrop (LL) BSV Schüren (WL) – SC Preußen Münster (3. Liga) SC Münster 08 (LL) – YEG Hassel (WL) SV Brackel 06 (LL) – Lüner SV (WL) Fortuna Freudenberg (BL) – SuS Stadtlohn (LL) 1. FC Gievenbeck (OL) – SG Wattenscheid 09 (RL) ASC 09 Dortmund (OL) – TuS Erndtebrück (OL) TuS Harpen (BL) – FC Brünninghausen (OL) RW Lüdenscheid (BL) – Holzwickeder SC (OL) BW Westf. Langenbochum (BL) – SC Westfalia Herne (OL) SC Westfalia Kinderhaus (LL) – RSV Meinerzhagen (WL) FC Lennestadt (WL) – 1. FC Kaan-Marienborn (RL) SuS Kaiserau (LL) – TuS Ennepetal (OL) Concordia Wiemelhausen (WL) – SV Schermbeck (OL) DJK Wattenscheid (LL) – VfB Hüls (LL) VSV Wenden (LL) – TuS Haltern (OL)
Gruppe 2: SV Brilon 20 (LL) – SV Westfalia Rhynern (OL) TuS Wiescherhöfen (LL) – SC Verl (RL) SV Rödinghausen (RL) – SF Lotte (3. Liga) TBV Lemgo (BL) – SV Borussia Emsdetten (WL) VfB Fichte Bielefeld (LL) – Hammer SpVg (OL) Hövelhofer SV (LL) – SC Wiedenbrück (RL) SV Heide Paderborn (BL) – SuS Neuenkirchen (WL) SC Sönnern (BL) – FC Bad Oeynhausen (BL) SC Preußen Lengerich (BL) – SG Bockum Hövel (LL) FC Kaunitz (LL) – VfL Holsen (LL) RW Ahlen (OL) – SV Lippstadt 08 (RL) SuS Cappel (BL) – VfL Theesen (WL) Türkischer SV Horn (BL) – SC Neheim (WL) SV RW Erlinghausen (LL) – FC Gütersloh (OL) SC BW Vehlage (BL) – SpVg Brakel (LL) FC Preußen Espelkamp (LL) – BSV Menden (LL)