Allerdings mussten die Hamburger vor 6000 Zuschauern im Lowetsch-Stadion lange zittern, ehe sie durch das zweite Pflichtspieltor des Niederländers Castelen in der 75. Minute erlöst wurden. Bei dem Treffer sah Litex-Keeper Tudor Tudorow alles andere als gut aus. Zuvor hatten die Bulgaren einige gute Gelegenheiten ausgelassen, ihrerseits in Führung zu gehen.
Insgesamt taten sich die Norddeutschen gegen das selbstbewusst auftretende Team aus Lowetsch über weite Strecken sehr schwer. Die gefährlichste Situation mussten die Gäste in der 68. Minute überstehen, als Torwart Frank Rost einen platzierten Schuss des Franzosen Fabien Boudarene gerade noch parierte. Schon in der 55. Minute hatte der Basilianer Wellingtom die Führung knapp verpasst, als er einen Schuss nur Zentimeter neben das Tor setzte.
Der HSV tat sich dagegen von Beginn an schwer mit konstruktiven Angriffsaktionen. Im Spiel nach vorne blieben viele Spielzüge in der kompakten Abwehr der Bulgaren hängen, sodass sich klare Torchancen für die Stevens-Truppe zunächst nicht ergaben. Die beste Möglichkeit für die Gäste hatte noch Thimothee Atouba, der den Ball aus zwölf Metern in halbrechter Position jedoch genau in die Arme von Keeper Todorow schoss. Auf der anderen Seite kamen die Platzherren nach leichten Anfangsschwierigkeiten immer besser ins Spiel und wurden ab Mitte der ersten Halbzeit zunehmend gefährlicher.
In der 28. Minute brachten die Gastgeber die HSV-Abwehr gleich zweimal in Bedrängnis, verfehlten beim Abschluss jedoch beide Male das Hamburger Tor. Als ständiger Unruheherd erwies sich Youngster Iwelin Popow, mit dem die Hamburger Defensive ein ums andere Mal Probleme hatte, der aber ebenfalls nicht zum erfolgreichen Abschluss kam.