Begonnen hat der Fußball-Lehrer seine Trainertätigkeit als Verbandssportlehrer in Württemberg. Zwischen 1999 und 2004 bildete der 41-Jährige als Kommentator-Assistent mit Marcel Reif ein Team bei den Champions League-Übertragungen des TV-Senders Premiere. „Michael Oenning wird bei uns als hauptamtlicher U19-Trainer eingestellt, der praktisch als „Cheftrainer“ der Jugend fungiert und neben der U19 auch verantwortlich ist für eine Steigerung der Qualität und Quantität der Jugendtrainingseinheiten“, umreißt VfL-Vorstand Stefan Kuntz den Aufgabenbereich.
Oenning selbst formulierte als Zielvorgabe: „Wir wollen beim VfL die Nachwuchsarbeit so weit nach vorne bringen, dass sie nicht nur Bestand hat, sondern darüber hinaus eine eigene Attraktivität entwickelt. Im Hinblick auf die anderen Clubs in der Region hat der VfL als Traditionsverein eine ganze Menge zu bieten.“