Damit bescherte das HSV-Team seinem neuen Trainer Thorsten Fink den ersten Sieg. Der Nationalspieler sorgte mit einem sehenswerten Freistoß in der 111. Minute für den 2:1 (1:1, 0:1)-Erfolg nach Verlängerung beim Regionalligisten Eintracht Trier, der zwischenzeitlich auf eine Fortsetzung seiner zahlreichen Pokal-Glanztaten gehofft hatte. Ahmet Kulabas hatte die Gastgeber in der achten Minute in Führung gebracht, der Schwede Marcus Berg rettete den HSV mit dem Ausgleich in der 62. Minute in die Verlängerung.
Von der ersten Minute an agierten die Trierer, die in der ersten Runde in Erstliga-Absteiger FC St. Pauli einen Hamburger Profiklub aus dem Wettbewerb geworfen hatten, mutig und ohne übertriebenen Respekt vor dem HSV. In der sechsten Spielminute vergaben die Gastgeber die erste Möglichkeit, als ein Schuss von Denny Herzig aus acht Metern von Nationalspieler Dennis Aogo abgeblockt wurde.
Die Hamburger, die ohne die angeschlagenen Stammspieler Mladen Petric (Fußprellung), Gojko Kacar und Gökhan Töre (beide Knieprobleme) nach Trier gereist waren, knüpfte zunächst nicht an die gute Vorstellung vom 1:1 gegen den VfL Wolfsburg am Samstag an und blieb lange ohne nennenswerte Torgelegenheit.
Folgerichtig ging der Außenseiter in Führung, als Kulabas nach einer feinen Einzelleistung von Oliver Stang nur noch einzuschieben brauchte und die 10.300 Zuschauer im ausverkauften Moselstadion jubeln ließ. Die Eintracht hatte für diese Partie Zusatztribünen installieren lassen. Noch vor dem Seitenwechsel verloren die Gastgeber ihren Pokalspezialisten Chhunly Pagenburg. Der Mittelfeldspieler, der 2007 mit dem 1. FC Nürnberg den DFB-Pokal gewonnen hatte, mussten in der 43. Spielminute verletzt ausgewechselt werden.
In der Pause reagierte Fink und verstärkte durch Paolo Guerrero und Per Skjelbred, die für die enttäuschenden Michael Mancienne und David Jarolim kamen, die Offensive. Prompt zeigte sich der HSV entschlossener und dominanter und kam zu seiner ersten gefährlichen Torchance, als Heiko Westermann nach einer Ecke von Aogo zum Kopfball kam (50.).
Aber auch die Gastgeber blieben weiter gefährlich. Nach einer Flanke von Thomas Kraus kratze HSV-Torhüter Jaroslav Drobny einen Kopfball von Kulabas noch von der Linie (62.). Nur eine Minute später schlug Hamburg wie aus dem Nichts zu. Nach einer Flanke von Skjelbred gelang Berg der zu diesem Zeitpunkt glückliche Ausgleich für den Bundesligisten. Nach dem Treffer zeigten sich die Gäste aber deutlich verbessert und bekamen die Partie immer besser unter Kontrolle. Doch mit einer vor allem kämpferisch starken Leistung verdiente sich Trier die Verlängerung.
Der Regionalligist hatte schon in der Saison 1997/98 als Pokalschreck von sich reden gemacht, als er nacheinander UEFA-Pokal-Sieger Schalke 04 und Champions-League-Sieger Borussia Dortmund aus dem Rennen warf. Im Halbfinale scheiterte er dann im Elfmeterschießen am MSV Duisburg.
