Seinen größten Erfolg feierte Held jedoch am 5. Mai 1966 in Glasgow, wo er mit einem 2:1 nach Verlängerung über den FC Liverpool mit Dortmund erstmals einen Europacup nach Deutschland holte. Held war neben dem inzwischen verstorbenen Reinhard "Stan" Libuda Torschütze in jenem denkwürdigen Finale. In seiner 16-jährigen Profilaufbahn als Spieler absolvierte Held für Borussia Dortmund, Kickers Offenbach und Bayer Uerdingen insgesamt 422 Bundesligaspiele und schoss 72 Tore. Seine Spieler-Karriere beendete der in Freudenthal im Sudetenland geborene Held im Alter von 39 Jahren.
Als Trainer betreute Siggi Held Schalke 04, den BV Lüttringhausen, die Nationalmannschaft Islands, Galatasaray Istanbul, Admira/Wacker Wien, Dynamo Dresden und den VfB Leipzig. Ab dem Sommer 2001 war Held zwei Jahre lang Nationalcoach von Malta, bevor er von September 2004 bis März 2005 das thailändische Nationalteam trainierte. Nach seiner Tätigkeit als Dortmunder Botschafter für die WM 2006 trat er am 1. Januar das Amt als Fanbeauftragter des westfälischen Traditionsklubs an.