Der 26-Jährige stammt gebürtig aus Warendorf und wurde beim SC Preußen Münster ausgebildet. Vor vier Jahren wechselte er von der U23 Münsters nach Lippstadt, wo er seither mehr als 100 Pflichtspiele in der Regional- und Oberliga bestritt. Kaldewey spielt vorwiegend im defensiven Mittelfeld. Sein Vertrag bei Rot Weiss Ahlen gilt zunächst bis zum 30. Juni 2020.
„Wir haben Stefan geholt, weil er in unserem Team Verantwortung übernehmen soll. Er ist ein Spieler, der die Defensive organisieren kann und die nötige Erfahrung besitzt, um diese Rolle bestmöglich ausführen zu können. Darüber hinaus ist Stefan ein echter Teamplayer und auch charakterlich wird er die Mannschaft definitiv verstärken. Wir sind sehr froh, dass wir ihn für unsere Ziele gewinnen konnten“, erklärt Trainer Christian Britscho.
„Ich freue mich auf die neue Herausforderung und die kommende Saison. Ahlen hat sich sehr intensiv um mich bemüht. Das hat mich natürlich gefreut, da ich schon als Kind häufig im Wersestadion war und daher auch eine gewisse Verbindung zum Verein habe“, so Stefan Kaldewey.