Unter der Woche hatte das britische Boulevardblatt Sun berichtet, Ancelotti habe Chelsea-Besitzer Roman Abramowitsch versprochen, zur kommenden Saison nach London zu kommen. Abramowitsch wollte Ancelotti schon nach der Entlassung von Luiz Felipe Scolari im Februar verpflichten. Doch der Trainer des AC Mailand sagte ab, da er Milan nicht während der Saison verlassen wollte. Stattdessen holte Abramowitsch übergangsweise den Niederländer Guus Hiddink, der zeitgleich auch russischer Nationaltrainer ist.
Beim FC Chelsea soll Ancelotti einen Drei-Jahres-Vertrag erhalten, der ihm angeblich 5,8 Millionen Pfund (6,4 Millionen Euro) pro Jahr einbringen würde. Allerdings hat Ancelotti beim AC Mailand noch einen Vertrag bis zum 30. Juni 2010.