Im Januar 2008 war der 26 Jahre alte Angreifer, der in 36 Spielen 17 Tore erzielte, vom amtieren FA-Cup-Sieger Portsmouth für rund elf Millionen Euro von Tottenham verpflichtet worden. Defoe war im Januar 2008 von den Spurs zu Pompey gewechselt und dort aufgrund seiner Treffsicherheit überaus beliebt. Nach Bekanntwerden seiner Wechselabsichten hatte der Offensivspieler von erbosten Fans Morddrohungen erhalten. Wie die Tageszeitung The Times berichtete, hat er daraufhin verlauten lassen, dass er angesichts der Feindseligkeiten der Fans nicht mehr für Portsmouth auflaufen möchte.
Defoe spielt somit künftig zum dritten Mal in seiner Karriere unter Teammanager Harry Redknapp, der ihn auch schon nach Portsmouth gelotst und auch bei West Ham United betreut hatte.