Der Portugiese erzielte im Viertelfinale beim FC Middlesbrough in der 68. Minute den 2:2 (1:1)-Ausgleich und erzwang für das Team von Sir Alex Ferguson ein Wiederholungsspiel. Am 19. März treten die beiden Mannschaften im "ManU"-Stadion Old Trafford erneut gegeneinander an.
Die "Red Devils" gingen zunächst durch Starstürmer Wayne Rooney (23.) in Führung, ehe Lee Cattermole (45.) und Kapitän George Boateng (47.) die Partie zu Gunsten von Boro drehten. Ronaldo verwandelte schließlich einen Foulelfmeter zum Endstand.