Van der Vaart ist zwar noch bis zum 30. Juni 2010 an die Hanseaten gebunden, kann den Klub aber schon 2009 für eine festgeschriebene Ablösesumme in Höhe von 1,5 Millionen Euro verlassen. Um einen marktgerechten Preis zu erzielen, müsste der HSV den Mittelfeldspieler nach Stand der Dinge also schon nach der laufenden Saison ziehen lassen. Einen Verkauf in der Winterpause schließt der HSV aus.
Schon vor Beginn der Spielzeit hatte van der Vaart vehement auf seinen Abschied aus Hamburg gedrängt und sich bereits mit einem Trikot des spanischen Champions-League-Teilnehmers FC Valencia ablichten lassen. Die Hamburger verweigerten dem 24-Jährigen jedoch die Freigabe.