"Die NHL ist erfreut, dass dieser geschichtsträchtige Wettbewerb an einem so historischen Austragungsort stattfinden wird," äußerte sich NHL-Chef Gary Bettmann. Das Wrigley Field, seit 1916 die Heimat der Chicago Cubs, ist hinter dem Fenway Park in Boston das zweitälteste Stadion der Major League Baseball (MLB) in den USA. Die NHL Winter Classic 2009 ist erst das zweite Eishockey-Spiel in den Vereinigten Staaten, das im Freien ausgetragen wird. In der letzten Saison spielten bereits die Pittsburgh Penguins gegen die Buffalo Sabres im Ralph Wilson Stadium im Staat New York.
Die Anfänge der Winter Classics liegen im kanadischen Edmonton. Dort traten die Montreal Canadiens 2003 bei Minustemperaturen gegen die Edmonton Oilers an. Bald könnte ein Freiluft-Eishockey-Spiel laut Bettmann auch im neuen Baseball-Stadion der New York Yankees stattfinden, das nächste Saison fertiggestellt wird.