Siewert, der schon als Co-Trainer bei den U17- und U18-Nationalmannschaften des DFB gearbeitet hat, war zuletzt für den Regionalligisten Rot-Weiss Essen aktiv. Nachdem der Erfolg bei RWE jedoch ausblieb, musste der erst 33-Jährige dort im April nach nur zehn Monaten schon wieder gehen. In Bochum fungiert Siewert neben der Position als Chefcoach der A-Junioren auch als Co-Trainer von Gertjan Verbeek bei den Profis. Diese Aufgabenteilung gibt es beim VfL seit der Umstrukturierung der Nachwuchsabteilung vor einem Jahr.
Siewert tritt damit die Nachfolge von Thomas Reis an, der nach fünf Jahren beim Bochumer Nachwuchs (U23, U19) die U19 des VfL Wolfsburg übernimmt. Reis hatte bereits im Mai angekündigt, dass er den Verein verlassen wird. Sportvorstand Christian Hochstätter erklärt: „Wir haben uns bewusst Zeit gelassen. Die Besetzung der Cheftrainerposition im U19-Bereich ist eine enorm wichtige Entscheidung, denn in das Aufgabengebiet fallen Dinge, die sowohl den Nachwuchs- als auch den Lizenzspielerbereich betreffen. Wir haben einen Trainer gesucht, der einerseits charakterlich in unser Team passt, andererseits die notwendigen Qualifikationen mitbringt. In Jan Siewert haben wir nun die ideale Besetzung gefunden.“
Vor und während seiner Tätigkeit beim DFB arbeitete er von Oktober 2009 bis Juli 2015 auch als Sportlicher Leiter und Stützpunktkoordinator des Fußballverbandes Rheinland. Jetzt freut er sich auf die Aufgabe im Nachwuchsbereich eines Bundesliga-Klubs. "Es ist eine äußerst spannende Aufgabe, die Talente weiter zu fördern, sie gleichzeitig aber auch auf den Sprung in den Seniorenbereich vorzubereiten", sagt Siewert.
Am Montag, 4. Juli, startet er mit seiner neuen Mannschaft in die Vorbereitung auf die Saison 2016/17. Unterstützung erhält er von Heiko Butscher. Der 35-Jährige hatte im vergangenen Jahr seine Karriere als Profi beim VfL beendet. Sportlich hängen die Trauben für die beiden Neulinge im ersten Jahr hoch. Die Bochumer U19 erreichte in der abgelaufenen Saison in der A-Junioren-Bundesliga West den dritten Rang. Borussia Dortmund und dem FC Schalke 04 konnte der "kleine" VfL lange Paroli bieten und holte in den Duellen mit der Konkurrenz jeweils vier Zähler.